Asiklik aminokislotalar va ularning tibbiyotda qo'llanadigan preparatlari

Yuklangan vaqt

2024-09-14

Yuklab olishlar soni

1

Sahifalar soni

7

Faytl hajmi

607,8 KB


 
 
 
 
 
 
Asiklik aminokislotalar va ularning tibbiyotda qo'llanadigan preparatlari 
 
 
 
 
Darsning maqsadi: Glutamin kislota, Aminalon, Sistein, Metionin, 
Aminokapron kislota, Metilmetioninsulfoniy xlorid, Atsetilsistein haqidagi 
ma’lumotlarni o’rganish. 
 
 
 
Nazariy ma’lumotlar: Molekula tuzilishida bir vaqtning o‘zida qarama-qarshi 
xossaga ega bo’lgan asos xossali amin va kislota xossali karboksil guruhlarini 
saqlagan organik birikmalar aminokislotalar deb ataladi. Shuning uchun ham 
aminokislotalar amfoter xossaga ega bo’lib, ular ham kislota, ham asos xossalarini 
namoyon qiladi. 
 
Aminokislotalardagi amin guruhlarining karboksil guruhiga nisbatan tutgan 
o'rni (holati)ga qarab, ular α,β, y va hokazo aminokislotalarga bo’linadi: 
 
 
O'simlik va hayvon oqsillarining tarkibiga kiruvchi barcha aminokislotalar α-
aminokislotalardan iborat bo'lib, ular L-izomer holida bo'ladi. Monoaminokarbon 
kislotalar suvli eritmalarida ulardagi karboksil va aminoguruhlarning o'zaro 
neytrallanishi natijasida ichki tuzlar hosil qiladi. Bu ichki tuz molekulasi bipolar, 
ya’ni ikki qarama-qarshi zaryadli ion holida bo'ladi deb tushuniladi: 
Asiklik aminokislotalar va ularning tibbiyotda qo'llanadigan preparatlari Darsning maqsadi: Glutamin kislota, Aminalon, Sistein, Metionin, Aminokapron kislota, Metilmetioninsulfoniy xlorid, Atsetilsistein haqidagi ma’lumotlarni o’rganish. Nazariy ma’lumotlar: Molekula tuzilishida bir vaqtning o‘zida qarama-qarshi xossaga ega bo’lgan asos xossali amin va kislota xossali karboksil guruhlarini saqlagan organik birikmalar aminokislotalar deb ataladi. Shuning uchun ham aminokislotalar amfoter xossaga ega bo’lib, ular ham kislota, ham asos xossalarini namoyon qiladi. Aminokislotalardagi amin guruhlarining karboksil guruhiga nisbatan tutgan o'rni (holati)ga qarab, ular α,β, y va hokazo aminokislotalarga bo’linadi: O'simlik va hayvon oqsillarining tarkibiga kiruvchi barcha aminokislotalar α- aminokislotalardan iborat bo'lib, ular L-izomer holida bo'ladi. Monoaminokarbon kislotalar suvli eritmalarida ulardagi karboksil va aminoguruhlarning o'zaro neytrallanishi natijasida ichki tuzlar hosil qiladi. Bu ichki tuz molekulasi bipolar, ya’ni ikki qarama-qarshi zaryadli ion holida bo'ladi deb tushuniladi:  
 
 
 
Aminokislotalar ham karbon kislotalarga o'xshab spirtlar bilan murakkab 
efirlar hosil qiladi. Ulaming og‘ir metall tuzlari bilan hosil qilgan ichki kompleks 
tuzlaridan 
preparatlaming 
chinligini 
aniqlashda 
foydalaniladi. 
Masalan, 
aminokislotalar mis (II) sulfat ta’sirida ko‘k rangii ichki kompleks tuz hosil qiladi. 
Bunda mis faqat karboksildagi vodorod atomi o‘miga birikibgina qolmay, balki 
kislotadagi azot atomi bilan ham bog‘langan bo'ladi. Mis va azot atomlari o'rtasidagi 
bog1, azotning erkin elektronlar jufti hisobiga koordinatsion bog‘dir. Buni β-
aminopropion kislotaning mis bilan bo’lgan tuzi misolida quyidagicha ifodalash 
mumkin: 
 
 
Aminokislotalar ham karbon kislotalarga o'xshab spirtlar bilan murakkab efirlar hosil qiladi. Ulaming og‘ir metall tuzlari bilan hosil qilgan ichki kompleks tuzlaridan preparatlaming chinligini aniqlashda foydalaniladi. Masalan, aminokislotalar mis (II) sulfat ta’sirida ko‘k rangii ichki kompleks tuz hosil qiladi. Bunda mis faqat karboksildagi vodorod atomi o‘miga birikibgina qolmay, balki kislotadagi azot atomi bilan ham bog‘langan bo'ladi. Mis va azot atomlari o'rtasidagi bog1, azotning erkin elektronlar jufti hisobiga koordinatsion bog‘dir. Buni β- aminopropion kislotaning mis bilan bo’lgan tuzi misolida quyidagicha ifodalash mumkin:  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aminokislotalarning barchasi atsetilsisteindan tashqari ularga xos va umumiy 
reaksiya sifati Ningidrin bilan ko‘k-binafsha rangli birikma hosil qiladi. 
 
Ningidrin reaksiyasini amalga oshirish uchun aminokislotalarning suvdagi 
eritmasiga ningidrin (I) eritmasi qo‘shib isitiladi. Bunda reaksiya natijasida avval 
diketoksigidrinden (II), ammiak va aldegid (ikki asosli aminokislotalarda 
aldegidokislotalar) hosil bo’ladi. 
 
Keyinchalik hosil bo’lgan diketoksigidrinden, ammiak va ningidrinning 
reaksiyaga kirishmay qolgan qismi tezlik bilan o‘zaro reaksiyaga kirishib, ko‘k-
binafsha rangli diketogidrindenketogidrinaminning ammoniyli tuzini (III) hosil 
qiladi. Reaksiyani glutamin kislota misolida quyidagi kimyoviy tenglama bo‘yicha 
ifodalash mumkin: 
Aminokislotalarning barchasi atsetilsisteindan tashqari ularga xos va umumiy reaksiya sifati Ningidrin bilan ko‘k-binafsha rangli birikma hosil qiladi. Ningidrin reaksiyasini amalga oshirish uchun aminokislotalarning suvdagi eritmasiga ningidrin (I) eritmasi qo‘shib isitiladi. Bunda reaksiya natijasida avval diketoksigidrinden (II), ammiak va aldegid (ikki asosli aminokislotalarda aldegidokislotalar) hosil bo’ladi. Keyinchalik hosil bo’lgan diketoksigidrinden, ammiak va ningidrinning reaksiyaga kirishmay qolgan qismi tezlik bilan o‘zaro reaksiyaga kirishib, ko‘k- binafsha rangli diketogidrindenketogidrinaminning ammoniyli tuzini (III) hosil qiladi. Reaksiyani glutamin kislota misolida quyidagi kimyoviy tenglama bo‘yicha ifodalash mumkin:  
 
 
Bu reaksiya bo'yicha aminolonning chinligini yupqa qatlam xromatografiya 
usulida aniqlash tavsiya qilinadi. Buning uchun avval aminalonni «silufol» 
plastinkasigaxromatogrammasi olinadi, so'ngra esa unga 0,2 % ningidrinning 
suvdagi eritmasidan purkab, qizil-jigar rangii dog‘ holida aniqlanadi. 
 
Bu 
yerda 
shuni 
ham 
aytib 
o'tish 
kerakki, 
ningidrin 
reaksiyasi 
aminokislotalarga xususiy reaksiya bo'lmasdan, balki ningidrin birlamchi amin 
hosilalari, turli kislotalarning gidrazidlari va boshqa ba’zi moddalar bilan ham rangii 
birikmalar hosil qiladi. 
 
Aminokislotalaming mis (II) sulfat bilan to‘q ko‘k yoki ko‘kbinafsha rangii 
kompleks birikmalar hosil qilishidan ham ularning chinligini aniqlashda 
foydalaniladi. Masalan, glutamin kislotaning natriy gidroksid ta’sirida hosil qilgan 
natriyli tuzi mis (II)-sulfat bilan to‘q-ko‘k rangii metioninning ammiak eritmasida 
eritib olingan ammoniyli tuzi esa binafsha rangii cho‘kma hosil qiladi. 
Aminokislotalaming mis bilan hosil qiladigan kompleks tuzini quyidagi umumiy 
reaksiya bilan ifodalash mumkin: 
 
 
Bu reaksiya bo'yicha aminolonning chinligini yupqa qatlam xromatografiya usulida aniqlash tavsiya qilinadi. Buning uchun avval aminalonni «silufol» plastinkasigaxromatogrammasi olinadi, so'ngra esa unga 0,2 % ningidrinning suvdagi eritmasidan purkab, qizil-jigar rangii dog‘ holida aniqlanadi. Bu yerda shuni ham aytib o'tish kerakki, ningidrin reaksiyasi aminokislotalarga xususiy reaksiya bo'lmasdan, balki ningidrin birlamchi amin hosilalari, turli kislotalarning gidrazidlari va boshqa ba’zi moddalar bilan ham rangii birikmalar hosil qiladi. Aminokislotalaming mis (II) sulfat bilan to‘q ko‘k yoki ko‘kbinafsha rangii kompleks birikmalar hosil qilishidan ham ularning chinligini aniqlashda foydalaniladi. Masalan, glutamin kislotaning natriy gidroksid ta’sirida hosil qilgan natriyli tuzi mis (II)-sulfat bilan to‘q-ko‘k rangii metioninning ammiak eritmasida eritib olingan ammoniyli tuzi esa binafsha rangii cho‘kma hosil qiladi. Aminokislotalaming mis bilan hosil qiladigan kompleks tuzini quyidagi umumiy reaksiya bilan ifodalash mumkin:  
 
Amaliy tavsiyalar. Talabalar ma’ruzada o’rganilgan manbalar asosida asiklik 
aminokislotalar va ularning tibbiyotda qo'llanadigan preparatlari hamda 
aminokislotalarning kimyoviy formulalari, qisqartma belgilanishi  kimyoviy 
farmakologiyasi va kinetikasi haqidagi ma’lumotlarni o’rganib amaliy mashg’ulot 
daftarlariga qayd etish tavsiya qilinadi. 
 
Amaliy tavsiyalar. Talabalar ma’ruzada o’rganilgan manbalar asosida asiklik aminokislotalar va ularning tibbiyotda qo'llanadigan preparatlari hamda aminokislotalarning kimyoviy formulalari, qisqartma belgilanishi kimyoviy farmakologiyasi va kinetikasi haqidagi ma’lumotlarni o’rganib amaliy mashg’ulot daftarlariga qayd etish tavsiya qilinadi.