UGLEVODLAR VA ULARNING TIRIK ORGANIZMLARDAGI AHAMIYATI REJA: 1. Uglevodlarning tabiatda tarqalishi, biologik ahamiyati va ularning hossalari. 2. Monosaharidlar va ularning hossalari. 3. Disaxaridlar. 4. Polisaharidlar. Tayanch iboralar: Uglevodlar, CnN2nOn,, Pentozalar, Gidroksil gruppa. Uglevodlar tabiati juda keng tarqalgan bo’lib barcha tirik mavjudotlar, o’simlik odam va hayvon g dorganizmlarining tarkibida uchraydi lekin bu organizmlarda uglevod miqdoi bir xil emas. Odam va hayvon organizmida uglevodlarning miqdori 2% dan oshmaydi. Ammo ularning oziqlanishini asosiy qismini yani 50- 60% uglevodlarga to’g’ri keladi. O’simliklarda esa 80-85 % bo’ladi. Uglevodlar C, N, O atomlaridan tashkil topgan bo’lib ular tarkibidagi H va O atomlarining o’zaro nisbiy huddi suv molekulasidagidayek yani 2/1 nisbatda bo’ladi. Uglevodlarning tarkibi umumiy CnN2nOn yoki Cn(H2On) ammo keyingi tekshirishlar ba’zi uglevodlarning tuzilishiga yuqoridagi formula to’g’ri kelmasligi aniqlandi. Masalan: ramnoza deb ataladigan shakar C6N12O5 tarkibidagi H2 va O2 ning nisbati bo’zilganligi ko’rsatiladi. Bundan tashqari ayrim uglevodlarning tarkibida boshqa elementlar jumladan aminoqandlarda azot bo’ladi. Uglevodlar ximyaviy tarkibi jihatdan ko’p atomli spirtlarning aldegidi yoki ketoni hisoblanadi. Chunki ularning molekulalarida aldegid karbonil keton va gidroksil spirt funksional guruhlari uchraydi. Aldegid va spirt guruhini tutuvchilarini aldospirlar (glyukoza, galaktoza, riboza, ksiloza) keton guruhini tutuvchilarni (fruktoza) esa ketonspirtlar deb aytiladji. Umuman bu sinfga kirsuvchi organik brikmalar uglevodlar deb atalishiga sabab shundaki ularning tarkibidagi H va O2 ning o’zaro nisbati huddi suvdagidek bo’lgani va C elementining suv molekulasi bilan brikmasi deb qaralgani uchun. Uglevodlar asosan 3 guruhga bo’lib o’rganiladi. 2. Monosaharidlar: ular sof holdatda oddiy bitta molekuladan tashkil topgan suvda yaxshi eriydigan shirin ta’mli qattiq kristall moddalardir. Ularning umumiy formulasi C9H2nOn ular molekulasidagi S atomlarining soniga qarab triazalar, tetrazalar, penozalar, geksozalar, geptozalar deb o’qiladi. Тarkibida aldegid grappu bo’lgan monosaharidlar aldozalar keton grpuppa bo’lgan monosaharidlar ketozalar deb ataladi. Triozalar molekulasida 3 C atomini tutuvchi monosaharid C3H6O3 yuo’lib hayvon to’qimalarining tarkibidagi uglevodlarning parchalanishi va 3 atomli spirt glitsirinning birlamchi yoki ikkilamchi spirt guruhlarini oksidlash yoki degidrotatsiya qilish mahsulotlaridir. Pentozalar molekulasida 5 ta karbon atomini tutuvchi monosaharidlar C5H10O5 bo’lib bularga riboza, dezoksiriboza, arabnoza va ksilozalar kiradi. Geksozalar molekulasida 6 ta karbon atomini tutuvchi monosaharidlar (C6H12O6)ularga glyukoza, galaktoza, mannozalarni hamda fruktozani kiritish mumkin. Monosaharidlar molekulasida aasimetrik barcha valentlik qo’llari har xil guruhlar bilan brikka C atomlari assimetrik deyiladi. Monosaharidlarning izomerlari fazoviy konfguratsiyasining aniqlash muhim biologik ahamiyatga ega bo’lib fermentlarning spesifik ta’siriga bog’liq. (CO) va aldegid shakillari hamisha vaqt ham aldigid yoki ketonlarga hos bo’lgan reaksiyalarga kirishmaydi. Masalan aldegidlarga hos bo’lgan fuksin sulfit kislotalar bilan reaksiyaga kirishmaydi. Monosaharidlarning bu hususiyati ularning boshqa shakillarida ham uchrashganidan dalolat beradi. Monosaharidlarning halqali shakillari borligi haqidagi fikrni birinchi marta moskvalik professor A.Kolli 1870 yilda aytgan bo’lsa keyinchalik nemis olimi Тollens bu fikrlar to’g’riligini tajribada isbotladi. Monosaharidlarning halqali shakillari ularning tarkibidagi aldegid gruppa bilan biror ON gruppa o’rtasida hosil bo’ladigan yarim assetal bog’lar tufayli vujudga keladi. Glyukoza molekulalaridagi yarim asetal bog’lar aldegid gruppa bilan 4 yoki 5 S atomidagi ON gruppa o’rtasida hosil bo’ladi. Shu yo’l bilan hosil bo’lgan olti azotli halqa tetragidropiran hosilasi bo’lib glyukozani piran shakli deyiladi va pirinaza shakillari deb ataladi. Glyukozalar olti azotli halqalar bilan bir qatorda 5 azotli halqalar ham hosil qiladi. Bunday halqalar tetragidrorafuran hosilalari bo’lib glyukozani furan shakli deyiladi. Тabiatda uchraydigan monosaharidlarning aksariyati piranaza shaklida ayrim hollarda muhim ahamiyatga ega bo’lgan ba’zi monosaharidlar chunonchi ketozalar furanaza shaklida uchraydi. Kristall holdagi monosaharidlar faqat halqali shakilda bo’ladi. Kristal hosil bo’ladigan sharoitiga qarab monosaharid yoki alfa shakliga yoki betta shakliga ega bo’ladi. Monosaxaridlar suvda yaxshi, suyultirilgan spirtda kisman eriydigan kristallik moddalardir. Ular toza schpairt, efir va boshka organik erituvchilarda deyarli erimaydi. Monosaxaridlar bir kator rangli reaksiyalar beradi, kuchli meniral kislotalar ta’sirida suv ajratib, furfural xosilalariga aylanadi. Gidroqsilamin bilan oksim va fenil gidrazin bilan girazon xosil kilishi ularning xarakterli reaksiyalaridandir.Monosazaridlar metall oksidlari kabi kuchsiz oksidlovchilar bilan oksidlanganda ularning karbonil turkumini karboqsil gruppaga aylanib, al’dogeksozalardan tegishli onat kislotalar, masalan glyukozadan glyukonat kislota, galaktozadan galaktonat kislota xosil bo’ladi. Monosaxaridlarning bir kator xossalari va ularning mikdorini belgilash usullari ana shu reaksiyalarga asoslangan: С О Л Н (СНОН)2 СН2ОН СООН (СНОН)n СН2ОН Bu maksad uchun eng kup ishlatiladigan reaktiv Feling suyukligi. Nitrat kislota ta’sirida glyukozaning birinchi va oltinchi uglerodi oksidlanib, ikki asosli kand kislota xosil bo’ladi. СООН (СНОН)4 СООН Monosaxaridlar kaytarilganda olti atomli spirt xosil bo’ladi. Masalan glyukoza va furktozadan sorbit, fruktozadan, sorbitdan tashkari mannit xosil buladi. Disaxaridlar ikkita monosazarid molekulasidan bir molekula suv ajralib chikishi natijasida xosil bo’ladi. Ular monoxloridlarning angidridi deb karash mumkin. Biologik nuktai nazardan axamiyatli bulgan disaxaridlar ikkita geksoza koldigidan iborat C 6H12O6 +C6H12O6 H2O+C12 H 22 O 11 Tuzilishiga kura disaxaridlar glikozid xarakteriga ega, fakat ularning tarkibida glikozid gidroqsilning vodorot atomi urniga joylashgan radikal K xam monosaridlar koldigidir: СН-О-K СНОН СНОН СНОН СН СН2ОН О Muhim biologik axamiyatga ega mal’toza, laktoza va sellobioza kabilar egadir. Mal’toza. Parchalanganda ikki molekula -D-glyukopiranoza xosil bo’ladi. Mal’toza qaytarish qobiliyatiga ega. Mal’toza tabiatda erkin xolda bulmaydi, u kraxmal va glikogen strukturasidagi asosiy element bulib, ularning gidralitik parchalanishi natijasida oshkozon-ichak yulida xosil bo’ladi. Unib chikayotgan donlarda xam kraxmal gidrolizi tufayli maltoza paydo bo’ladi. Laktoza, sut shakari. Sut tarbikida uchraydigan disarid. Bir molekula -D- glyukoza va bir molekula -D-galaktozadan tarkib topgan. Feling suyukligini kaytaradi. Selobmoza. Biologik axamiyatga ega. U muxim polisaxarid – kletchatkaning parchalanishidan xosil buladi va gidrolizlanganda ikki molekula glyukoza beradi. Saxaroza, shakar kamish, kand lavlagi. Bir molekula -D-fruktoza va bir molekula -D-glyukopiranozadan tuzilgan Feling suyukligini kaytarmaydi. Saxaroxa barcha fotosintezlovchi usimliklarda uchraydi, u odam va hayvon lar ovkatidagi kichik molekulyar ogirlikka ega bulgan eng muxim uglevoddir. Monosaxaridlarning kislotlar bilan reaksiyaga kirishib murakkab efirlar hosil qiladi. Bular sharoitga qarab oksidlanish va qaytarilishi reaksiyalariga kirishishlari mumkin. Kuchsiz oksidlovchilar ta’sirida monosaxaridlarning aldegid guruhlari oksidlovchilar ta’sirida oksidlanib glikon kislotasining va kuchli oksidlovchilar ta’sirida esa birlamchi spirt guruhlari ham oksidlanib shakar kislotani hosil qiladi. Glyukozalar qaytarilish reaksiyalvariga krishib glyukozadan sarbin, galaktozadan dilsit, mannozadan monnit kabi ko’p atomoli spirtlar hosil qiladi. 1. Pentozalardan aldopentoza va ketopentozalar biologik ahamiyatga ega bo’lib ular faqat fosfat efirlari ko’rinishida uchraydi. Bular ichida aldopentozalar muhimlari D-riboza, D-ksiloza, alfa arrabinoza va ikkidezoksi-D-ribozadir. 2. Riboza fotosintez jarayonida karbonat angidritni fiksatsiya qiluvchi ketopentoza hosilasi ribolozodidosfalinni hosil qiladi. Ksiloza va arabinoza o’simliklarda shilimshiq moddalar va glitsil iyuloza tarkibiga kiradi. Aminoshakarlar: ular monosaxaridlar hosilasi bo’lib tarkibida biror gidroksil gruppa o’rnida amin gruppa tutadi. Aminoqandlar ko’proq polisaxaridlar tarkibida uchrab ularning kislotali gidroliz qilish yo’li bilan ajratib olish mumkin. Aminogibritlarning eng muhim vakillaridan biri bo’lgan glyukozaning va galaktozamin hayvonlardan va zamburug’lardan ajratib olingan. Bu aminoqandlar fetin va monopolisaharidlar tarkibida bo’ladi. Kupgina atbiiy aminoqandlar aldozalarga mansub bo’lib amin gruppasi S atomini biriktiradi. 3. Murakkab uglevodlar. Gidrolizlash natijasida oddiy uglevodlarga parchalanadigan brikmalar murakka uglevodlar yani polisaharidlar deyiladi. Ular kislota yoki fermentlar ishtirokida gidrolizlanadi. Bular molekulalari 100- va minglab monosahird geksozalarning qoldiqlari o’zaro brikishidan hosil bo’lgan shuning uchun ular yuqori molekulali brikmalar bo’lib ularning umumiy tarkiblari (S3R10O5)n formula bilan belgilanadi. Polisaharidlar molekulasiga brikib kelayotgan monosaharid geksozalarning turiga qarab ikki guruhga bo’linadi yani bir hil geksozalardan tashkil topganlarini gomopolisaharidlar turli geksoza qoldiqlaridan tashkil topganlarni esa geteropolisahardilar deb o’rganiladi. Kraxmal glkogen faqat glyukozadan, inulin esa faqat fruktolzadan topilgan va ular gomolosaharidlarning asosiy vakillaridir. Geteropolisaharidlarga gemitsellyulozalar yelim va shilimshiq moddalar nukopolisahariddlar kiradi. Shakarsimon murakkab uglevodorodlar yani oligosaharidlar bu brikmalar hususiyatiga ko’ra oddiy uglevodorodlarga yaqin turadi. Masalan ular suvda yaxshi eriydi. Ko’pincha shirin ta’mga ega bo’lib osonlik bilan kristall hosil qiladi. Oligosaharidlarning molekulasi uncha ko’p bo’lmagan (Oligos kichik, ko’p emas demak) oddiy monosaharidlardan tashkil topgan bu brikmalar molekulasini tashkil qiladigan monosaharidlar soniga qarab bisaharidlar, trisaharidlar va boshqalarga bo’linadiyu o’simliklarda asosan disaharidlar ko’p tarqalgan. Disaxaridlar: Saxaroza o’simlik olamida eng kup tarqalgan ko’p uchraydigan saharidlardan biri saharozadir. Saharoza asosiy eruvchi zapas uglevod hisoblanadi. Saxaroza (qamish shakari yoki qant lavlagi shakarini) umumiy formulasi C12H22O11 u odam va hayvonlar uchun to’yimli oziq sifatida muhim ahamiyatga ega suvda yaxshi eriydi. Osonlik bilan kristall hosil qiladi. Saharozaning erish temperaturasi 160- 1800. Maltoza undirilgan don shakari deb ham ataladi. Chunki u don unib chiqishi davrida kraxmalning parchalanishidan hosil bo’lgan. Maltoza kam miqdorda bo’lsa ham ko’p o’simliklardan topilgan kraxmal gidrolizlanganda osonlik bilan maltoza hosil bo’ladi. Maltoza fement ishtirokida gidrolizlanib ikki molekula glyukoza hosil qiladi. Sellobioza sellobioza sellyuloza gidrolizlanganda hosil bo’ladigan disaxariddir. U ba’zi daraxtlar shirasida erkin holda uchraydi. Sellobioza tarkibida erkin holda glyukozit gidroksit bo’lganligi sababli u qaytaruvchi xususiyatiga ega. Gidroksil gruppsaini yo’qotgan glyukoza betta holatda bo’lgani uchun maltozadan farq qiladi. Laktoza. Laktoza sut tarkibida ko’p uchraydi. Shuning uchun u sut shakari deb ham ataladi. Laktoza yuksak o’simliklar tarkibida juda kam uchraydi. Ba’zi o’simliklar changdonidan ahm topilgan. Laktoza glyukoza va bir molekula degalaktozadan tashkil topgan. O’simliklar tarkibida laktozani parchalovchi galaktozidaza fermenti ko’p bo’ladi. Bu ferment ta’sirida laktoza glikoza va galaktozagacha parchalanadi. Polisaharidlar. Polisaharidlar yuqori molekulyar brikmalar bo’lib molekulyar massasi bir necha mingga hatto milliongacha yetadi. Kraxmal o’simliklar tanasida eng ko’p to’planadigan va eng muhim polisaharidlardan hisobidan u o’simliklar donida ko’p bo’ladi. Masalan: guruch va makkajo’xorida 80% bug’doyda 60-70% kartoshkada 20 % kraxmal bo’ladi. U ikki xil modda amilaza va amilopektindan tashkil topgan. Agar kraxmal bir oz q-izdirilsa uning molekulasi bir muncha kichik