Uglevodorodlarning tibbiyotda qo’llaniladigan galogenli hosilalari

Yuklangan vaqt

2024-09-14

Yuklab olishlar soni

1

Sahifalar soni

6

Faytl hajmi

365,6 KB


Uglevodorodlarning tibbiyotda qo’llaniladigan galogenli hosilalari Darsning maqsadi: Talabalarga uglevodorodlarning tibbiyotda qo’llaniladigan galogenli hosilalari, tibbiyot ehtiyojlari uchun ishlatiladigan mahsulotlari hosilalari haqida tushuncha berish. Bu guruhni to’yingan uglevodorodlardagi vodorod atomlarining galogenlarga (F, Cl, Br, I) almashilgan hosilalari tashkil qiladi. Ular turli agregat (qattiq suyuq va gazsimon) holatida uchraydi. Galogen uglevodorodlar o’ziga xos hidli, ba’zilari esa rangli modda bo’lib, suvda deyarli erimaydi, organik erituvchilarda eriydi. Suyuq va gazsimon holdagi galogenuglevodorodlar organizmga narkotik ta’sir ko’rsatadi. Ularning narkotik ta’sir ko’rsatish xossalari tarkibidagi galogen xiliga va soniga bog’liq. Galogen uglevodorodlarning xlorli hosilalarida narkotik ta’sir birmuncha kuchli aks etgan, bundan tashqari, uglevodorod molekulasidagi xlor atomining soni ortishi bilan ularning narkotik ta’siri ham kuchayib boradi. Galogen uglevodorodlardan tibbiyot ehtiyoj lari uchun etil xlorid, yodoform va ftorotan preparatlari keng qo’llanadi. Ularni quyidagi usullar yordamida sintez qilib olinadi. Uglevodorodlarning tibbiyotda qo’llaniladigan galogenli hosilalari Darsning maqsadi: Talabalarga uglevodorodlarning tibbiyotda qo’llaniladigan galogenli hosilalari, tibbiyot ehtiyojlari uchun ishlatiladigan mahsulotlari hosilalari haqida tushuncha berish. Bu guruhni to’yingan uglevodorodlardagi vodorod atomlarining galogenlarga (F, Cl, Br, I) almashilgan hosilalari tashkil qiladi. Ular turli agregat (qattiq suyuq va gazsimon) holatida uchraydi. Galogen uglevodorodlar o’ziga xos hidli, ba’zilari esa rangli modda bo’lib, suvda deyarli erimaydi, organik erituvchilarda eriydi. Suyuq va gazsimon holdagi galogenuglevodorodlar organizmga narkotik ta’sir ko’rsatadi. Ularning narkotik ta’sir ko’rsatish xossalari tarkibidagi galogen xiliga va soniga bog’liq. Galogen uglevodorodlarning xlorli hosilalarida narkotik ta’sir birmuncha kuchli aks etgan, bundan tashqari, uglevodorod molekulasidagi xlor atomining soni ortishi bilan ularning narkotik ta’siri ham kuchayib boradi. Galogen uglevodorodlardan tibbiyot ehtiyoj lari uchun etil xlorid, yodoform va ftorotan preparatlari keng qo’llanadi. Ularni quyidagi usullar yordamida sintez qilib olinadi. Etil xlorid va yodoform olishda boshlang’ich modda sifatida etil spirti qo’llanadi. Etil xloridni sanoatda, etil spirtiga gaz holidagi vodorod xlorid ta’sir ettirib olinadi: C2H5OH + HCI → C2H5CI + H2O Reaksiya natijasida hosil bo’lgan suv, spirt bilan vodorod xlorid o’rtasidagi reaksiya qaytar tus olishiga sabab bo’ladi. Shuning uchun ham reaksiya jarayonida Etil xlorid va yodoform olishda boshlang’ich modda sifatida etil spirti qo’llanadi. Etil xloridni sanoatda, etil spirtiga gaz holidagi vodorod xlorid ta’sir ettirib olinadi: C2H5OH + HCI → C2H5CI + H2O Reaksiya natijasida hosil bo’lgan suv, spirt bilan vodorod xlorid o’rtasidagi reaksiya qaytar tus olishiga sabab bo’ladi. Shuning uchun ham reaksiya jarayonida muvozanatni o’ngga yo’naltirish uchun reaksiyadan ajralib chiqayotgan suvni bog’lovchi modda sifatida unga suvsiz kalsiy xlorid yoki rux xlorid tuzlari qo’shiladi. Etil xloridni yana ma’lum sharoitda etilenga gaz holidagi vodorod xlorid ta’sir ettirib ham olish mumkin: CH2 =CH2+HCI →C2H5CI Yodoformni etil spirtiga natriy gidroksid eritmasi ishtirokida yod ta’sir ettirib olinadi. Undagi kimyoviy jarayonni quyidagi tenglamalar bo’yicha ifodalash mumkin: Reaksiya natijasida hosil bo’lgan uch yodatsetaldegidi ishqoriy muhitda tez parchalanib yodoform hosil qiladi: muvozanatni o’ngga yo’naltirish uchun reaksiyadan ajralib chiqayotgan suvni bog’lovchi modda sifatida unga suvsiz kalsiy xlorid yoki rux xlorid tuzlari qo’shiladi. Etil xloridni yana ma’lum sharoitda etilenga gaz holidagi vodorod xlorid ta’sir ettirib ham olish mumkin: CH2 =CH2+HCI →C2H5CI Yodoformni etil spirtiga natriy gidroksid eritmasi ishtirokida yod ta’sir ettirib olinadi. Undagi kimyoviy jarayonni quyidagi tenglamalar bo’yicha ifodalash mumkin: Reaksiya natijasida hosil bo’lgan uch yodatsetaldegidi ishqoriy muhitda tez parchalanib yodoform hosil qiladi: Yodoformni etil spirti yoki atsetondan elektrokimyoviy usul bo’yicha ham olinadi. Bunda etil spirti yoki atseton solingan kaliy yodid eritmasini elektroliz qilinganda, katodda kaliy, anodda esa yod yig’iladi. So’ngra ular suvli muhitda o’zaro reaksiyaga kirishib, kaliy gipoyodid hosil qiladi: Keyinchalik hosil bo’lgan kaliy gipoyodid eritmadagi etil spirti yoki atseton bilan reaksiyaga kirishib, yuqorida keltirilgan reaksiyalar bo’yicha yodoform hosil qiladi. Ftorotanni 1,1,l-triftor-2-xlor etanga 465°C haroratda brom ta’sir ettirib olinadi: CF3CH2CI + Br2 → CF3CHBrCl + HBr Yuqorida olingan preparatlardan etil xlorid va ftorotan rangsiz suyuqlik bo’lib, ular o’zaro hidi va ba’zi fizikaviy konstantalari (qaynash harorati, zichligi) bilan farqlanadi. Yodoform esa sariq kristall ko’rinishiga ega modda. Etil xlorid. Xlor etil (Aethylii chloridum) Rangsiz, o’ziga xos hidli va tez uchuvchan suyuqlik bo’lib, suvda qiyin eriydi, spirt va efir bilan aralashadi. 12-13°C haroratda qaynaydi. Uning 0°C haroratdagi zichligi 0,919-0,923 g/sm3 ga teng. Etil xlorid tez alangalanuvchi moddadir. Yodoform (Jodoformium) Preparat sariq rangii, o’ziga xos hidli yaltiroq plastinka shaklida kristall yoki mayda kristall kukun suvda deyarli erimaydi, 75 qism spirtda 25 qism xloroformda, 10 qism efirda eriydi. U 116-120°C haroratda suyuqlanadi. Bundan ham yuqori haroratda esa parchalanib ketadi va binafsha rangili yod bug’larini ajratib chiqaradi. Ftorotan Pfathorotanum. Fenothanum 1,1,1-tri ftor-2-xlor-2-brometan Ftorotan, xloroform hidini eslatuvchi rangsiz, tiniq og‘ir, harakatchan va tez bug’lanuvchan, chuchmal, kuydiruvchi ta’mli suyuqlik bo‘lib, suvda kam eriydi, suvsiz spirtda, xloroform, efir, uchuvchan va uchmaydigan moylarda hamda boshqa organik erituvchilarning ko‘pchiligi bilan yaxshi aralashadi. 49-51°C haroratda Yodoformni etil spirti yoki atsetondan elektrokimyoviy usul bo’yicha ham olinadi. Bunda etil spirti yoki atseton solingan kaliy yodid eritmasini elektroliz qilinganda, katodda kaliy, anodda esa yod yig’iladi. So’ngra ular suvli muhitda o’zaro reaksiyaga kirishib, kaliy gipoyodid hosil qiladi: Keyinchalik hosil bo’lgan kaliy gipoyodid eritmadagi etil spirti yoki atseton bilan reaksiyaga kirishib, yuqorida keltirilgan reaksiyalar bo’yicha yodoform hosil qiladi. Ftorotanni 1,1,l-triftor-2-xlor etanga 465°C haroratda brom ta’sir ettirib olinadi: CF3CH2CI + Br2 → CF3CHBrCl + HBr Yuqorida olingan preparatlardan etil xlorid va ftorotan rangsiz suyuqlik bo’lib, ular o’zaro hidi va ba’zi fizikaviy konstantalari (qaynash harorati, zichligi) bilan farqlanadi. Yodoform esa sariq kristall ko’rinishiga ega modda. Etil xlorid. Xlor etil (Aethylii chloridum) Rangsiz, o’ziga xos hidli va tez uchuvchan suyuqlik bo’lib, suvda qiyin eriydi, spirt va efir bilan aralashadi. 12-13°C haroratda qaynaydi. Uning 0°C haroratdagi zichligi 0,919-0,923 g/sm3 ga teng. Etil xlorid tez alangalanuvchi moddadir. Yodoform (Jodoformium) Preparat sariq rangii, o’ziga xos hidli yaltiroq plastinka shaklida kristall yoki mayda kristall kukun suvda deyarli erimaydi, 75 qism spirtda 25 qism xloroformda, 10 qism efirda eriydi. U 116-120°C haroratda suyuqlanadi. Bundan ham yuqori haroratda esa parchalanib ketadi va binafsha rangili yod bug’larini ajratib chiqaradi. Ftorotan Pfathorotanum. Fenothanum 1,1,1-tri ftor-2-xlor-2-brometan Ftorotan, xloroform hidini eslatuvchi rangsiz, tiniq og‘ir, harakatchan va tez bug’lanuvchan, chuchmal, kuydiruvchi ta’mli suyuqlik bo‘lib, suvda kam eriydi, suvsiz spirtda, xloroform, efir, uchuvchan va uchmaydigan moylarda hamda boshqa organik erituvchilarning ko‘pchiligi bilan yaxshi aralashadi. 49-51°C haroratda qaynaydi. Uning zichligi 1,855-1,870 g/sm3 ga teng. Ftorotan yorug‘lik nurlariga nisbatan beqaror bo’lib, u parchalanib ketadi. Preparatning barqarorligini saqlab turish maqsadida unga stabilizator sifatida 0,01 foiz miqdorda timol qo’shiladi. Etil xloridning chinligini aniqlashda awal uni qaytar sovutgich ulangan kolbada, kaliy gidroksidning spirtdagi eritmasi bilan suv hammomida ma’lum vaqtgacha qaynatib parchalanadi: C2H5CI + KOH →C2H5OH + KCl So‘ngra preparat tarkibidan ajralib chiqqan xlor ionini odatdagicha nitrat kislotali muhitda, kumush nitrat ta’sirida ammiak eritmasida, eruvchan oq pishloqsimon cho’kma holida cho’ktirib aniqlanadi: Keyinchalik ion holiga o’tgan yodni kumush nitrat ta’sirida sariq rangii kumush yodid cho’kmasi holida cho’ktirib aniqlanadi yoki uni xlorid kislotali muhitda va eritmaga xloroform qo’shib, natriy nitrit ta’sirida erkin yod ajralib chiqishiga ko’ra ham bilinadi: Ftorotanning chinligini aniqlashda avval uni so f metall holidagi natriy bilan qizdirib parchalanadi. Bunda organik birikkan xlor va brom bilan bir qatorda ftor ham ion holatiga o’tadi. So’ngra aralashmani sovitib, suv bilan chayqatib filtrlanadi. Filtratga sirka kislota va yangi tayyorlangan alizarin qizil «С» bo’yog’ining eritmasi bilan sirkoniy nitratning xlorid kislotadagi eritmasidan iborat aralashma qo’shiladi. Alizarin qizilning sirkoniy bilan hosil qilgan qizil rangli kompleks birikmasi sariq qaynaydi. Uning zichligi 1,855-1,870 g/sm3 ga teng. Ftorotan yorug‘lik nurlariga nisbatan beqaror bo’lib, u parchalanib ketadi. Preparatning barqarorligini saqlab turish maqsadida unga stabilizator sifatida 0,01 foiz miqdorda timol qo’shiladi. Etil xloridning chinligini aniqlashda awal uni qaytar sovutgich ulangan kolbada, kaliy gidroksidning spirtdagi eritmasi bilan suv hammomida ma’lum vaqtgacha qaynatib parchalanadi: C2H5CI + KOH →C2H5OH + KCl So‘ngra preparat tarkibidan ajralib chiqqan xlor ionini odatdagicha nitrat kislotali muhitda, kumush nitrat ta’sirida ammiak eritmasida, eruvchan oq pishloqsimon cho’kma holida cho’ktirib aniqlanadi: Keyinchalik ion holiga o’tgan yodni kumush nitrat ta’sirida sariq rangii kumush yodid cho’kmasi holida cho’ktirib aniqlanadi yoki uni xlorid kislotali muhitda va eritmaga xloroform qo’shib, natriy nitrit ta’sirida erkin yod ajralib chiqishiga ko’ra ham bilinadi: Ftorotanning chinligini aniqlashda avval uni so f metall holidagi natriy bilan qizdirib parchalanadi. Bunda organik birikkan xlor va brom bilan bir qatorda ftor ham ion holatiga o’tadi. So’ngra aralashmani sovitib, suv bilan chayqatib filtrlanadi. Filtratga sirka kislota va yangi tayyorlangan alizarin qizil «С» bo’yog’ining eritmasi bilan sirkoniy nitratning xlorid kislotadagi eritmasidan iborat aralashma qo’shiladi. Alizarin qizilning sirkoniy bilan hosil qilgan qizil rangli kompleks birikmasi sariq rangga o’tadi. Bu ftorgaxos reaksiya bo’lib, uning kimyoviy tenglamasini quyidagicha ifodalash mumkin: rangga o’tadi. Bu ftorgaxos reaksiya bo’lib, uning kimyoviy tenglamasini quyidagicha ifodalash mumkin: