Uglevodorodlarning tibbiyotda qo’llaniladigan galogenli hosilalari
Darsning
maqsadi:
Talabalarga
uglevodorodlarning
tibbiyotda
qo’llaniladigan galogenli hosilalari, tibbiyot ehtiyojlari uchun ishlatiladigan
mahsulotlari hosilalari haqida tushuncha berish.
Bu guruhni to’yingan uglevodorodlardagi vodorod atomlarining galogenlarga
(F, Cl, Br, I) almashilgan hosilalari tashkil qiladi. Ular turli agregat (qattiq suyuq va
gazsimon) holatida uchraydi.
Galogen uglevodorodlar o’ziga xos hidli, ba’zilari esa rangli modda bo’lib,
suvda deyarli erimaydi, organik erituvchilarda eriydi. Suyuq va gazsimon holdagi
galogenuglevodorodlar organizmga narkotik ta’sir ko’rsatadi. Ularning narkotik
ta’sir ko’rsatish xossalari tarkibidagi galogen xiliga va soniga bog’liq. Galogen
uglevodorodlarning xlorli hosilalarida narkotik ta’sir birmuncha kuchli aks etgan,
bundan tashqari, uglevodorod molekulasidagi xlor atomining soni ortishi bilan
ularning narkotik ta’siri ham kuchayib boradi.
Galogen uglevodorodlardan tibbiyot ehtiyoj lari uchun etil xlorid, yodoform
va ftorotan preparatlari keng qo’llanadi. Ularni quyidagi usullar yordamida sintez
qilib olinadi.
Etil xlorid va yodoform olishda boshlang’ich modda sifatida etil spirti
qo’llanadi. Etil xloridni sanoatda, etil spirtiga gaz holidagi vodorod xlorid ta’sir
ettirib olinadi:
C2H5OH + HCI → C2H5CI + H2O
Reaksiya natijasida hosil bo’lgan suv, spirt bilan vodorod xlorid o’rtasidagi
reaksiya qaytar tus olishiga sabab bo’ladi. Shuning uchun ham reaksiya jarayonida
muvozanatni o’ngga yo’naltirish uchun reaksiyadan ajralib chiqayotgan suvni
bog’lovchi modda sifatida unga suvsiz kalsiy xlorid yoki rux xlorid tuzlari
qo’shiladi.
Etil xloridni yana ma’lum sharoitda etilenga gaz holidagi vodorod xlorid ta’sir
ettirib ham olish mumkin:
CH2 =CH2+HCI →C2H5CI
Yodoformni etil spirtiga natriy gidroksid eritmasi ishtirokida yod ta’sir ettirib
olinadi. Undagi kimyoviy jarayonni quyidagi tenglamalar bo’yicha ifodalash
mumkin:
Reaksiya natijasida hosil bo’lgan uch yodatsetaldegidi ishqoriy muhitda tez
parchalanib yodoform hosil qiladi:
Yodoformni etil spirti yoki atsetondan elektrokimyoviy usul bo’yicha ham
olinadi. Bunda etil spirti yoki atseton solingan kaliy yodid eritmasini elektroliz
qilinganda, katodda kaliy, anodda esa yod yig’iladi. So’ngra ular suvli muhitda
o’zaro reaksiyaga kirishib, kaliy gipoyodid hosil qiladi:
Keyinchalik hosil bo’lgan kaliy gipoyodid eritmadagi etil spirti yoki atseton
bilan reaksiyaga kirishib, yuqorida keltirilgan reaksiyalar bo’yicha yodoform hosil
qiladi.
Ftorotanni 1,1,l-triftor-2-xlor etanga 465°C haroratda brom ta’sir ettirib olinadi:
CF3CH2CI + Br2 → CF3CHBrCl + HBr
Yuqorida olingan preparatlardan etil xlorid va ftorotan rangsiz suyuqlik
bo’lib, ular o’zaro hidi va ba’zi fizikaviy konstantalari (qaynash harorati, zichligi)
bilan farqlanadi. Yodoform esa sariq kristall ko’rinishiga ega modda.
Etil xlorid. Xlor etil (Aethylii chloridum)
Rangsiz, o’ziga xos hidli va tez uchuvchan suyuqlik bo’lib, suvda qiyin eriydi,
spirt va efir bilan aralashadi. 12-13°C haroratda qaynaydi. Uning 0°C haroratdagi
zichligi 0,919-0,923 g/sm3 ga teng. Etil xlorid tez alangalanuvchi moddadir.
Yodoform (Jodoformium)
Preparat sariq rangii, o’ziga xos hidli yaltiroq plastinka shaklida kristall yoki mayda
kristall kukun suvda deyarli erimaydi, 75 qism spirtda 25 qism xloroformda, 10 qism
efirda eriydi. U 116-120°C haroratda suyuqlanadi. Bundan ham yuqori haroratda esa
parchalanib ketadi va binafsha rangili yod bug’larini ajratib chiqaradi.
Ftorotan Pfathorotanum. Fenothanum 1,1,1-tri ftor-2-xlor-2-brometan
Ftorotan, xloroform hidini eslatuvchi rangsiz, tiniq og‘ir, harakatchan va tez
bug’lanuvchan, chuchmal, kuydiruvchi ta’mli suyuqlik bo‘lib, suvda kam eriydi,
suvsiz spirtda, xloroform, efir, uchuvchan va uchmaydigan moylarda hamda boshqa
organik erituvchilarning ko‘pchiligi bilan yaxshi aralashadi. 49-51°C haroratda
